Формула этиленгликоля структурная: Формула Пропиленгликоля структурная химическая

Формула Пропиленгликоля структурная химическая

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C₃H₈O₂

Химический состав Пропиленгликоля

Символ	Элемент	Атомный вес	Число атомов	Процент массы
C	Углерод	12,011	3	47,4%
H	Водород	1,008	8	10,6%
O	Кислород	15,999	2	42,1%

Молекулярная масса: 76,095

Пропиленгликоль — бесцветная вязкая жидкость со слабым характерным запахом, сладковатым вкусом, обладающая гигроскопическими свойствами.

Физико-химические свойства пропиленгликоля

Основные свойства

1,2-пропиленгликоль — прозрачная вязкая жидкость. Её плотность ниже, чем у этиленгликоля и глицерина, но выше чем у этанола. Вязкость пропиленгликоля выше, чем у этиленгликоля и одноатомных спиртов, особенно при низких температурах. В табл. 1 представлены основные физико-химические свойства чистого 1,2-пропиленгликоля.

Растворимость

Пропиленгликоль является хорошим растворителем для различного класса соединений (см. табл.2). С ним полностью смешивается большинство низкомолекулярных органических соединений, содержащих кислород и азот:

• одноатомные спирты (метиловый, этиловый, пропиловый, изопропиловый, н-бутиловый, н-амиловый, фенилэтиловый и пр.)
• этилен- и пропиленгликоли и их эфиры
• кислоты (уксусная, диэтилуксусная, валериановая, олеиновая и пр.)
• альдегиды (анисовый, бензойный, горчичный, салициловый, фурфурол, цитраль) и кетоны (ацетон, α-ионон, метилизопропил- и метилизобутилкетоны)
• сложные эфиры (этил-, этилхлор-, н-бутил-, амил- и изоамилацетаты, три-н-бутилфосфат, н-бутил-лактон и пр.)
• амины и другие азотсодержащие соединения (этанол- и диэтаноламины, диизопропиламин, ди-н-бутиламин, ди-н-амиламин, α-метилбензиламин, α-метилбензилдиметиламин, 2-фенилэтиламин, диэтилентриамин, триэтилентетрамин, пиридин, диметилформамид, н-амилцианид и пр.).

Химические свойства пропиленгликоля

Пропиленгликоль известен в виде двух изомеров: 1,2-пропиленгликоль CH₃-CHOH-CH₂-OH и 1,3-пропиленгликоль HO-CH₂-CH₂-CH₂-OH. 1,3-Пропиленгликоль более реакционноспособен, чем 1,2-пропиленгликоль, и склонен к полимеризации. Вследствие наличия асимметрического атома углерода имеются два оптических изомера: один, вращающий плоскость поляризации света влево, (-)-форма и другой — вправо, (+)-форма. Пропиленгликоль, получаемый в промышленности гидратацией окиси пропилена, представляет собой рацемическую смесь обоих оптических изомеров (рацемат). Оптические изомеры пропиленгликоля могут быть получены из лево- и правовращающей окиси пропилена. Кроме того, левовращающий изомер получают при восстановлении левовращающего эфира молочной кислоты, а правовращающий — при гидрировании над никелем левовращающего 3-иод-1,2-пропиленгликоля. Оптические изомеры пропиленгликоля можно также получить из рацемата при фракционировании циклических кеталей пропиленгликоля и 1-ментона и последующем кислотном гидролизе индивидуальных кеталей. Предложен способ выделения (-)- и (+)-пропиленгликолей из раствора рацемата в органическом растворителе (н-пропаноле, втор-бутаноле, ацетоне и его смеси с этиловыми эфиром или этил-ацетатом и др.) путём «затравки» кристаллическим пропиленгликолем раствора, охлажденного до температуры ниже −29 °C. По химическим свойствам 1,2-пропиленгликоль — типичный гликоль. С щелочными металлами и щелочами образуют гликоляты, с карбоновыми кислотами и ангидридами — одно- и двузамещенные сложные эфиры; этерификация 1,2-пропиленгликоля и моноэфиров приводит к диэфирам. При дегидратации в присутствии кислот или щелочей 1,2-пропиленгликоль образует смесь диметил-1,4-диоксанов, в присутствии Н

3РО₄ при 250 °C-пропионовый альдегид, в присутствии АlРО₄ — аллиловый спирт (2-пропен-1-ол)CH₂=CH-CH₂-OH и ацетон. При каталитическом дегидрировании 1,2-пропиленгликоля дает ацетол СН₃-СО-СН₂-ОН или пропионовый альдегид, пропионовую кислоту, метилглиоксаль и др. В процессе окисления 1,2-пропиленгликоля продуктами реакции являются ацетон, пропионовый альдегид, молочная кислота, формальдегид, ацетальдегид и др.

Токсикология

Добавка E1520 (пропиленгликоль) разрешена для использования в большинстве стран мира. Пропиленгликоль Е-1520 не считается токсичным веществом, при вдыхании и случайном приёме внутрь не вызывает отравления. В случае попадания на кожу не вызывает покраснения или других раздражений, удаляется при помощи воды.

Производство пропиленгликоля

Схема производства:
Получение пропиленгликоля осуществляется путём гидратации окиси пропилена при температуре от 160 до 200 градусов и при давлении около 1,6 МПа. При этом выделяется 85,5 % пропиленгликоля, 13 % дипропиленгликоля и 1,5 % трипропиленгликоля. Выделяют гликоли в вакууме на ректификационной колонне. Гарантийный срок хранения продукта — один год со дня изготовления. Пищевой пропиленгликоль хранится около двух лет. В процессе эксплуатации не следует забывать, что при перегреве растворов, содержащих пропиленгликоль, начинается разложение основы и присадок, поэтому возможно ухудшение теплофизических свойств раствора.

Применение пропиленгликоля

Антифризы (теплоносители, хладоносители)
Не следует путать с Этиленгликолем — он тоже широко применяется в качестве антифриза. Низкозамерзающие теплоносители на основе водного раствора пропиленгликоля широко используются в различных отраслях промышленности в качестве теплоносителей (антифризов), в том числе в системах отопления, вентиляции, кондиционирования жилых домов и общественных зданий, в системах охлаждения пищевых производств, а также в другом теплообменном оборудовании в интервале температур от −40 °C до +108 °C. Зависимость температуры замерзания теплоносителей от концентрации в них пропиленгликоля:
Таблица 1

t замерзания, °C	−40	−30	−20	−10	−5	0
Содержание, % масс.	54	48	39	25	15	1

В домашних условиях можно определить температуру замерзания t_замерз °С эксплуатируемого теплоносителя по плотности. Зависимость плотности от температуры замерзания для водных растворов пропиленгликоля приведены в таблице 2. Зависимость плотности от температуры начала кристаллообразования пропиленгликоля:
Таблица 2

t замерзания, °C	−40	−30	−20	−10	−5	0
Плотность, кг/м.куб.	1040	1037	1031	1019	1010	999,3

Физические свойства этиленгликоля и глицерина :: HighExpert.RU

Этиленгликоль (этандиол, гликоль) — это простейший двухатомный спирт, его химическая формула HO-CH₂CH₂-OH. Этиленгликоль широко применяется в качестве антифриза, также используется в органическом синтезе. В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную жидкость слегка маслянистой консистенции. Этиленгликоль не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом. Этиленгликоль токсичен.

Глицерин (триоксипропан) — это простейший представитель трехатомных спиртов, его химическая формула HOCH₂CH(OH)-CH₂OH (C₃H₈O₃). Глицерин находит широкое применение в при изготовлении бумаги, косметики и мыла, а также в производстве кондитерских изделий и алкогольных напитков; применяется в технологических процессах, предотвращает замораживание рабочих жидкостей, способствует продлению срока службы деталей из эластомеров. Глицерин является бесцветной вязкой жидкостью, неограниченно растворимой в воде. Обладает сладким вкусом.

Теплофизические свойства этиленгликоля

При нормальных условиях вязкость этиленгликоля в ~19 раз больше вязкости воды.

Температура	Плотность, ρ	Удельная теплоемкость, Cp	Кинематическая вязкость**, ν	Теплопроводность, λ	Коэффициент температуропроводности, a	Число Прандтля, Pr
оС	кг/м3	кДж / (кг • К)	м2/с • 106	Вт/(м • К)	м2/с • 107	—
0	1130,1	2,294	67,62	0,242	0,933	615,0
20	1116,1	2,382	19,17	0,249	0,938	204,0
40	1100,8	2,474	8,69	0,256	0,938	93,0
60	1087,1	2,562	4,75	0,260	0,931	51,0
80	1077,0	2,650	2,98	0,262	0,922	32,4
100	1057,9	2,742	2,03	0,263	0,908	22,4

При проведении инженерных расчётов проще использовать приближённые формулы для определения физических свойств этиленгликоля.

Плотность этиленгликоля

⋆ [ кг/м³ ]

Теплоёмкость этиленгликоля

⋆ [ Дж/(кг • К) ]

Теплопроводность этиленгликоля

⋆ [ Вт/(м • K) ]

Кинематическая вязкость этиленгликоля

⋆ [ м²/с ]

Температуропроводность этиленгликоля

[ м² /с ]

Число Прандтля

[ — ]

Динамическая вязкость этиленгликоля

[ Па • c ]

Теплофизические свойства глицерина

В таблице приведены физические свойства глицерина, которые существенно зависят от температуры этой жидкости. При температуре +20 градусов Цельсия динамическая вязкость глицерина составляет около 1,41…1,48 Па•c и снижается в ~100 раз при повышении температуры до +100 градусов Цельсия. Теплофизические свойства водного раствора глицерина зависят от его концентрации в смеси.

Кинематическая вязкость глицерина при нормальных условиях примерно в 1100 раз превышает вязкость воды.

Температура	Плотность, ρ	Удельная теплоёмкость, Cp	Динамическая вязкость**, μ	Кинематическая вязкость***, ν	Теплопроводность, λ	Коэффициент температуропроводности, a	Число Прандтля, Pr	Поверхностное натяжение, σ
оС	кг/м3	кДж / (кг • К)	(Н • c/м 2) • 103	м2/с • 106	Вт/(м • K)	м2/с • 107	—	Н/м • 103
0	1273 (1275)	2,261	12070 (12100)	9466,67	0,283	0,982	96432	—
10	1267 (1269)	2,320	3900 (3950)	3078,14	—		31915	—
20	1262 (1263)	2,386 (2,35)	1410 (1480)	1111,11	0,284	0,957	11846	(59,4)
30	1255 (1257)	—	612 (600)	487,65	—		5154	(59,0)
40	1249 (1251)	(2,45)	284 (330)	224,86	0,286	0,933	2827	(58,5)
50	(1244)	2,512	182 (180)	—	(0,283)	0,905	1598	(58,0)
60	(1238)	(2,56)	81,3 (102)	64,68	—	—	919	(57,4)
70	—	—	50,6 (59)	—	—	—	—	(56,7)
80	(1224)	(2,67)	31,9 (35)	25,5	0,285	0,872	328	(55,9)
90	—	—	21,3 (21)	—	—			(55,0)
100	(1208)	(2,79)	14,8 (13)	15,7	(0,289)	0,857	125	(54,2)
110	1202	—	—	—	—	—	—	(53,2)
120	1194 (1188)	(2,90)	(5,2)	4,37	—	—	—	(52,2)
130	1187				—	—	—	(51,1)
140	1180 (1167)	(3,01)	(1,8)	1,54	—	—	—	(50,0)
160	1164 (1143)	(3,12)	(1,0)	0,96	—	—	—	—

При проведении инженерных расчетов удобнее использовать приближённые формулы для определения физических свойств глицерина.

Плотность глицерина

⋆ [ кг/м³ ]

Теплоёмкость глицерина

⋆ [ Дж/(кг • К) ]

Теплопроводность глицерина

⋆ [ Вт/(м • K) ]

Кинематическая вязкость глицерина

⋆ [ м²/с ] формула для диапазона температур от 273 до 313 K

Динамическая вязкость глицерина

[ Па • c ]

Число Прандтля

[ — ]

Температуропроводность глицерина

[ м²/с ]

⋆ Приближённые формулы получены авторами настоящего сайта.

Размерность величин: температура — К (Кельвин).

Приближённые формулы действительны в диапазоне температур от 273 К до 333 К.

* Табличные подготовлены по материалам справочника «Свойства веществ», а также данным с сайта http://www.dow.com/

Вязкость указана для концентрации 100%.

Табличные значения кинематической вязкости рассчитаты исходя из имеющихся данных динамической вязкости и плотности.

Этиленгликоль (моноэтиленгликоль), диэтиленгликоль, пропиленгликоль и их расстворы

Диэтиленгликоль

Физические свойства диэтиленгликоля и этиленгликоля близки. Диэтиленгликоль отличается от этиленгликоля лучшей растворимостью, меньшей летучестью, более высокой температурой кипения и вязкостью. Температура замерзания водного раствора несколько выше чем у этиленгликоля, хотя и незначительно.

Диэтиленгликоль превосходно смешивается с водой и большим количеством различных органических соединений: одноатомными спиртами, пропиленгликолем и другими гликолями, этилцеллозольвом и другими целлозольвами и карбитолами, этаноламином, ацетоном, фенолом, уксусной кислотой, фурфуролом, пиридином в широком интервале температур. В диэтиленгликоле не растворимы минеральные и многие растительные масла.

Применение диэтиленгликоля

Диэтиленгликоль реже используется в качестве антифриза по сравнению с этиленгликолем. Однако скорее это связано не с тем, что он имеет менее подходящие для этой цели свойства (температура замерзания водных растворов и другие характеристики различаются не столь значительно) а с тем, что этиленгликоль является более привычным и доступным продуктом и объем его производства больше. При этом в некоторых случаях применение диэтиленгликоля в смеси этиленгликолем позволяет получать антифризы с более высокими эксплуатационными свойствами.

Диэтиленгликоль используется в качестве избирательного (селективного) растворителя с целью экстракции различных веществ из нефти и нефтепродуктов, таких как ксилол, толуол, бензол, т. к. хорошо растворяет ароматические углеводороды и не способен к растворению парафиновых и нафтеновых углеводородов. Благодаря более высокой растворимости диэтиленгликоль предпочтительней этиленгликоля для этих целей. При этом получаются продукты высокой степени чистоты.

Благодаря высокой гигроскопичности диэтиленгликоль широко используется для удаления водяных паров из газов, прокачиваемых по трубопроводам. Удалять водяные пары необходимо с целью предотвращения образования в трубопроводах конденсата и ледяных пробок. Также с помощью диэтиленгликоля можно очищать газы и от других примесей, например сероводорода и углекислого газа.

Дигликоль применяется в качестве сырья при синтезе различных полимерных материалов: ненасыщенных полиэфирных смол, щелочестойких алкидных смол, термостойких и огнестойких полиуретанов, а также используется при синтезе различных модифицирующих компонентов для полимерных материалов: пластификаторов, стабилизаторов, антиоксидантов, активаторов полимеризации, отвердителей эпоксидных смол.

Опасность диэтиленгликоля

Токсичность диэтиленгликоля ниже чем этиленгликоля. Пары не представляют высокой опасности при вдыхании. Однако прием внутрь также чрезвычайно опасен.

Этиленгликоль нашел широкое применение в технике:
Как компонент автомобильных антифризов и тормозных жидкостей, что составляет 60% его потребления. Смесь 60% этиленгликоля и 40% воды замерзает при -45 °С. Коррозионно активен, поэтому применяется с ингибиторами коррозии;
В качестве теплоносителя в виде раствора в автомобилях, в системах жидкостного охлаждения компьютеров;
В производстве целлофана, полиуретанов и ряда других полимеров. Это второе основное применение;
Как растворитель красящих веществ;
В органическом синтезе:
– в качестве высокотемпературного растворителя.
В составах для противообледенительной обработки лобовых стекол и самолетов.
Как компонент жидкости «И», используемой для предотвращения обводнения авиационных топлив.
В качестве криопротектора
Для поглощения воды, для предотвращения образования гидрата метана, который забивает трубопроводы при добыче газа в открытом море. На наземных станциях его регенириуют путем осушения и удаления солей.
Этиленгликоль применяется также
-при производстве конденсаторов
-при производстве 1,4-диоксана
-компонент в составе систем жидкостного охлаждения компьютеров
-в качестве компонента крема для обуви (1-2%)
-в составе для мытья стекол вместе с изопропиловым спиртом.

Водные растворы пропиленгликоля и этиленгликоля

Раствор	Температура замерзания	Плотностьпри 20˚С	Раствор	Температура замерзания	Плотностьпри 20˚С
Пропиленгликоль 30%	-13˚С	1,023	Этиленгликоль 30%	-15˚С	1,038
Пропиленгликоль 35%	-20˚С	1,028	Этиленгликоль 35%	-20˚С	1,045
Пропиленгликоль 40%	-25˚С	1,032	Этиленгликоль 40%	-25˚С	1,052
Пропиленгликоль 45%	-30˚С	1,035	Этиленгликоль 45%	-30˚С	1,058
Пропиленгликоль 50%	-35˚С	1,038	Этиленгликоль 50%	-35˚С	1,064
Пропиленгликоль 55%	-45˚С	1,040	Этиленгликоль 55%	-43˚С	1,071
Пропиленгликоль 60%	-55˚С	1,042	Этиленгликоль 60%	-50˚С	1,077
Пропиленгликоль 65%	-60˚С	1,043	Этиленгликоль 65%	-60˚С	1,083
Пропиленгликоль 70%	-65˚С	1,044	Этиленгликоль 70%	-70˚С	1,088

Из-за склонности растворов гликолей к переохлаждению фактическая температура замерзания может отличаться в пределах 2˚С.

Плотность водных растворов этиленгликоля при различных температурах

Температура,˚С	Концентрация этиленгликоля ГОСТ 19774 высшего сорта в водном растворе (по массе)
	10%	20%	30%	40%	50%	60%	70%	80%	90%	100%
-45						1,11	1,125	1,137
-40						1,108	1,122	1,134
-35					1,087	1,105	1,12	1,131
-30					1,086	1,103	1,118	1,129
-25				1,068	1,085	1,101	1,115	1,126
-20				1,067	1,083	1,098	1,112	1,123	1,133
-15				1,066	1,081	1,096	1,109	1,12	1,13	1,137
-10	1,017	1,32	1,048	1,064	1,079	1,094	1,107	1,117	1,127	1,134
-5	1,016	1,31	1,047	1,062	1,077	1,091	1,104	1,114	1,123	1,131
0	1,015	1,03	1,046	1,061	1,075	1,088	1,101	1,111	1,12	1,127
5	1,014	1,029	1,044	1,059	1,073	1,085	1,097	1,108	1,116	1,124
10	1,013	1,027	1,042	1,056	1,07	1,083	1,094	1,105	1,113	1,120
15	1,012	1,026	1,041	1,054	1,067	1,08	1,091	1,102	1,10	1,117
20	1,011	1,024	1,038	1,052	1,064	1,077	1,088	1,098	1,106	1,113
25	1,009	1,022	1,036	1,05	1,061	1,074	1,084	1,094	1,102	1,11
30	1,007	1,021	1,034	1,047	1,058	1,071	1,081	1,091	1,099	1,106
35	1,006	1,019	1,032	1,045	1,055	1,067	1,078	1,087	1,096	1,103
40	1,004	1,017	1,029	1,041	1,052	1,064	1,074	1,084	1,093	1,099
45	1,002	1,014	1,026	1,038	1,049	1,06	1,071	1,081	1,089	1,096
50	0,999	1,012	1,023	1,035	1,046	1,057	1,067	1,077	1,085	1,093
55	0,996	1,009	1,021	1,032	1,043	1,054	1,064	1,073	1,082	1,089
60	0,994	1,006	1,018	1,029	1,04	1,051	1,06	1,069	1,078	1,085
65	0,991	1,003	1,014	1,026	1,037	1,047	1,057	1,065	1,074	1,081
70	0,988	1,0	1,011	1,023	1,034	1,044	1,053	1,062	1,07	1,078
75	0,986	0,997	1,008	1,019	1,029	1,04	1,05	1,058	1,066	1,074
80	0,983	0,994	1,005	1,016	1,026	1,036	1,046	1,054	1,063	1,07
85	0,979	0,99	1,001	1,012	1,022	1,032	1,042	1,05	1,059	1,067
90	0,976	0,987	0,997	1,009	1,018	1,028	1,038	1,046	1,055	1,063
95	0,973	0,983	0,993	1,005	1,014	1,024	1,034	1,043	1,051	1,059
100	0,969	0,98	0,99	1,0	1,01	1,02	1,03	1,04	1,047	1,055

Значения плотности растворов этиленгликоля в воде приведены в г/см3.

Этиленгликоль — Википедия. Что такое Этиленгликоль

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Этиленгликоль
Общие
Систематическое наименование	этандиол-1,2
Традиционные названия	гликоль, этиленгликоль, 1,2-диоксиэтан, 1,2-этандиол
Хим. формула	C2H6O2
Рац. формула	C2H4(OH)2
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	62,068 г/моль
Плотность	1,113 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	−12,9 °C
Т. кип.	197,3 °C
Т. всп.	111 °C
Пр. взрв.	3,2 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара	0,06 ± 0,01 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
pKa	15,1 ± 0,1[2]
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4318
Классификация
Рег. номер CAS	107-21-1
PubChem	174
Рег. номер EINECS	203-473-3
SMILES
InChI
RTECS	KW2975000
ChEBI	30742
ChemSpider	13835235
Безопасность
ПДК	5 мг/м3
ЛД50	4700 мг/кг (крысы, перорально)
Токсичность	умеренно токсичен
R-фразы	R22
H-фразы	h402
P-фразы	P264, P270, P301+P312, P330, P501
Пиктограммы СГС
NFPA 704
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Этиленглико́ль (гликоль, 1,2-диоксиэтан, этандиол-1,2), HO—CH₂—CH₂—OH — кислородсодержащее органическое соединение, двухатомный спирт, простейший представитель полиолов (многоатомных спиртов). В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную жидкость слегка маслянистой консистенции. Не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом. Токсичен. Попадание этиленгликоля или его растворов в организм человека может привести к необратимым изменениям в организме и к летальному исходу.^[3]

История открытий и производства

Этиленгликоль впервые был получен в 1859 году французским химиком Вюрцем из диацетата этиленгликоля омылением гидроксидом калия и в 1860-м гидратацией этиленоксида. Он не находил широкого применения до Первой мировой войны, когда в Германии его стали получать из дихлорэтана для использования в качестве замены глицерина при производстве взрывчатых веществ. В США полупромышленное производство начато в 1917 году через

Этиленгликоль. Свойства, характеристики и определение этиленгликоля

Этиленгликоль (Гликоль; 1,2-этандиол)

Определение этиленгликоля. Бесцветная сиропообразная сладковатая жидкость без запаха. Температура кипения 197,9°C; температура плавления 12,6°C. Смешивается с водой и спиртом. Порог восприятия запаха 1320 мг/л, привкуса 450 мг/л.
 
Этиленгликоль — Яд!
Токсическое действие этиленгликоля зависит от ряда обстоятельств: индивидуальной чувствительности организма; количества; состояния нервной системы; от степени наполнения желудка; наличия или отсутствия рвоты. Дозы, вызывающие смертельное отравление этиленгликолем варьируются в широких пределах — от 100 до 600 мл. По данным ряда авторов, смертельной дозой для человека является 50-150 мл. Смертность при поражении этиленгликолем очень высока и составляет более 60% всех случаев отравления.

Механизм токсического действия этиленгликоля до настоящего времени изучен недостаточно. Этиленгликоль быстро всасывается (в том числе через поры кожи) и в течение нескольких часов циркулирует в крови в неизмененном виде, достигая максимальной концентрации через 2-5 часов. Затем его содержание в крови постепенно снижается, и он фиксируется в тканях.

Характерно двухфазное действие яда. Первоначально проявляется наркотический эффект, что связано с действием на центральную нервную систему всей молекулы спирта(ЭГ), проявляющийся в состоянии опьянения и нарушения психической деятельности. Эти явления наблюдаются в течение 24-48 часов с момента отравления. При этом отмечается угнетение дыхания. Будучи сосудистым и протоплазматическим ядом, этиленгликоль вызывает отек, набухание и некроз сосудов. Результатом этого действия является кислородное голодание тканей мозга. Понижается кислородопереносящая функция гемоглобина. Нарушается обмен веществ с накоплением недоокисленных продуктов.

В ранние сроки отравления больные погибают от острой сердечной недостаточности или от отека легких. Если отравленный вышел из стадии мозговых явлений, то дальнейшая симптоматика является результатом второй фазы токсического действия этиленгликоля, а именно результатом второй фазы токсического действия продуктов его окисления — щавелевой кислоты и её солей (щавелевого кальция). Последний накапливается в мозгу, в почках и других органах. Происходит обеднение кальцием крови и тканей, что ведет к нарушению нервно-мышечной функции, нарушению свертываемости крови. Этиленгликоль ведет к усиленному распаду белков и глубокому изменению углеводного обмена.

Теплоносители на основе этиленгликоля

Вместе с тем, водные растворы этиленгликоля обладают удовлетворительными теплофизическими свойствами и получили широкое распространение в качестве автомобильных антифризов, позднее и бытовых антифризов для систем отопления. Однако, при замене воды на этиленгликолевые антифризы необходимо помнить и об изменении коэффициента температуры расширения антифриза. Для Вашего удобства мы приводим зависимость расширительных баков от объема системы в таблице 1.

Зависимость объема расширительных баков от объема системы:

Табл. 1   

Объем системы, л	Объем расширительного бака, л
	вода	этиленгликоль
120	25	35
345	50	80
580	80	100
810	100	150
1155	150	200
1730	200	300
2310	300	500
2890	300	500
3470	500	2*300

Зависимость температуры замерзания теплоносителей от концентрации в них этиленгликоля:

Табл. 2   

tзамерзания °С	-40	-30	-20	-10	-5	0
содержание, % масс.	53	46	36	24	14	1

В домашних условиях можно определить температуру замерзания t_{замерзания} °С эксплуатируемого теплоносителя по плотности. Зависимость плотности от температуры замерзания для водных растворов этиленгликоля приведена в таблице 3.

Зависимость плотности от температуры замерзания этиленгликоля:

Табл. 3   

tзамерзания °С	-40	-30	-20	-10	-5	0
Плотность, кг/м3	1069	1060	1047	1030	1017	999,2

Этиленгликоль: свойства и область применения

Этиленгликоль и его применение в промышленности

Сегодня большинство промышленных предприятий используют в своем производстве такое вещество, как этиленгликоль, как правило, для производства незамерзающих жидкостей и жидкостей теплоносителей. Спрос на подобного рода продукцию весьма высок. Многие компании, такие как ТК Апрель, работают именно на то, чтобы удовлетворить потребность производств данного вида продукции.

Общие данные и свойства этиленгликоля

• Сам этилен – это олефин, то есть алкеном. Это ненасыщенное соединение, которое содержит двойную связь, очень часто используется в промышленности, поэтому и получило свою популярность.
• Часто этиленгликоль относится к ряду фитогормонов.
• Сам этилен является одним из самых «популярных» органических соединений. Каждый год общее количество его производства растет на 5-7%, а 10 лет назад количество произведенного этилена составило 107 миллионов тонн. Пиролиз этана, бутана, пропана и других газах, которые выделяются в результате нефтедобычи и являются источником, с помощью которого вырабатывается такое большое количество данного олефина.
• Выход этого вещества равняется 30% из всех вырабатываемых газов, что объясняет его большое количество.

Где применяется этилен?

1. Данный компонент является одним из основных элементов современной промышленной химии. Самое популярное его применение – это мономер, который используется в процессе применения обычного полиэтилена. Данный мономер, в зависимости от различных условий, предоставляет как полиэтилены высокого, так и полиэтилены низкого давления.
2. Этиленгликоль используют также для того, чтобы получить сополимер. Этот элемент часто используется со стиролом, пропиленом и другими подобными этим элементами.
3. Также этилен активно используют для производства таких веществ как этилбензола, триэтилбензол и другие компоненты, содержащие этилбензол.
4. Наиболее распространенный вариант использования этилена – это производство ацетальдегида и обычного этилового спирта. Еще этиленгликоль используется для хлористого этила в чистом виде.
5. В промышленности его используют в качестве сырья для стирола, хлористого винила и тому подобных веществ.

Таким образом, выяснив все положительные характеристики данного вещества, можно с уверенностью сказать, что в современной промышленности этилен http://tk-april.ru/ethylene и пропилен http://tk-april.ru/propyleneglycol — это самые востребованные в производстве вещества, которые на сегодняшний день служат основным сырьем для получения полиэтилена.

Структура, формула, функции и способы применения

Этилен — газообразный углеводород со структурой h3C = Ch3. В этом нет необходимости для нормального вегетативного роста растения, но он оказывает заметное влияние на рост корней и побегов. Этилен встречается в растениях, когда в растительную ткань поступает большое количество ауксинов. Он встречается во всех органах растений — корнях, листьях, стеблях, луковицах, семенах, плодах, клубнях и т. Д.

Скорость производства этилена может варьироваться в зависимости от структуры растения, поскольку разные ткани выделяют разное количество этилена.Это также определяется стадией развития, которую проходит растение. Исследования показали, что этилен обычно находится в периферических тканях растений. Это также зависит от типа, на который мы смотрим, например, в семенах персика и авокадо было замечено, что большая концентрация этилена обнаруживается на семенной оболочке, но в гипокотилях плодов томатов и маша он берет свое начало в эпидермальной области.

Структура этилена

Как видно, этилен является основным углеводородом, полученным из молекулы этана.Здесь оба атома углерода имеют двойную связь, а остальные валентности заполнены атомами водорода. Следует отметить, что двойная связь углерод-углерод имеет длину около 133,9 мкм, а связь углерод-водород имеет длину 108,7 мкм, а угол между углеродом и водородом с внутренней стороны составляет 121,3 121

Формула этилена

Формула для этилена h3C = Ch3. Этилен имеет большое значение в физиологии растений, и, несмотря на это, было трудно выяснить, как этилен вырабатывается в растениях и каким путем он секретируется.После развития и изобретения газовой хроматографии можно было выделить летучие вещества этилена и изучить его физиологическое значение.

Немногие ученые в начале 1960-х годов показали, что этилен на самом деле является производным от аминокислоты под названием метионин в тканях яблока. Позже, в 1970-х, Ян и Адам продемонстрировали, что превращение метионина в этилен происходит путем производства в тканях яблока промежуточного соединения, называемого S-аденозилметионин (SAM).Они также продемонстрировали, что накопление соединения, называемого 1-аминоциклопропан-1-карбоновая кислота (АСС), в ткани яблока, получавшего метионин, ингибировало производство этилена в анаэробных условиях, но при введении кислорода меченый АСС быстро превращался в этилен. .

Этилен как растительный гормон

Этилен действует как важный гормон, который регулирует и опосредует сложные циклы в растениях, касающиеся их роста и развития, а также их выживания на протяжении всего жизненного цикла.

Основная функция и интерес ученых к этилену — его способность созревать и достигать старения. Эта способность была основным предметом внимания пищевых биотехнологов, поскольку ее можно использовать для ускорения созревания фруктов, в которых этилен является основным гормоном, например, плодов томатов и бананов. Пищевые биотехнологи стремятся достичь способности контролировать процесс созревания плодов, контролируя синтез гормона этилена.

Чтобы понять функцию этилена, сначала мы поймем, как растение выделяет этилен в тканях.Синтез этилена — это биохимический путь, состоящий из двух этапов. Он начинается с соединения под названием SAM (S-аденозил-L-метионин). SAM превращается в ACC с помощью фермента ACS (ACC-синтаза). АСС превращается в этилен с помощью фермента, называемого АСС (АСС оксидаза).

Следует понимать, что оба фермента ACS вместе с ACO испускаются множеством кодирующих семейств генов, которые синхронизируются друг с другом в таких ситуациях, как засуха, наводнение, рана, приложение внешнего давления и нападение патогена.

Функция этилена

Этилен выполняет широкий спектр функций в установках. Некоторые из важных функций этилена — прорастание семян, рост побегов и корней, развитие корней, опадение листьев и плодов, образование придаточных корней, старение листьев и цветов и определение пола. Например, во время наводнений этилен в тканях растений вызывает образование заполненных воздухом полостей, называемых тканями аэренхимы, которые помогают в насыщении растений кислородом.

Однако наиболее важной функцией этилена является созревание климактерических плодов, таких как персик, бананы, яблоки и помидоры.Например, если вы поместите созревший банан в пакет, полный незрелых авокадо, это ускорит скорость созревания авокадо. Это связано с скоплением этилена в пакете.

Этилен также включает несколько интересных функций:

• Возникновение женских цветков у мужских растений.

• Обеспечение роста корней для увеличения способности корня поглощать больше воды и минералов.

• Вызывает явление эпинастии.Эпинастия — это сложное поведение, наблюдаемое у растений при затоплении корней. Во время паводков верхний слой листьев разрастается больше, чем нижний. Это заставляет листья опускаться, и вместо того, чтобы быть горизонтальными, листья становятся более вертикальными. Это особенно индуцируется этиленом, когда он превращается в АЦК и транспортируется из ксилемы в ткани листьев в верхней части.

• Этилен способствует отрицательному геотропизму, обеспечивая рост корней по направлению к земле.Следовательно, большая площадь корней в почве указывает на легкое поглощение минералов из почвы.

• Пол цветка можно определить.

• Влияет на прорастание семян.

• Имеет большую роль в инициации роста корней и опыления.

• Цветение ананаса можно ускорить с помощью этилена.

• Нарушает покой почек, семян и запасающих органов растений.

• Увеличивает покой боковых почек и улучшает верхушечное доминирование.

Использование этилена

• Этилен в основном используется в сельскохозяйственной промышленности из-за различного количества физиологических процессов. Применяется и в качестве регулятора роста растений.

• Из-за эффекта индукции женских цветков у мужских растений, он используется для увеличения женских цветков, что увеличивает производство плодов.

• Раннее прорастание семян, корневищ и клубней отмечается при нанесении на них этилена.

• Излишки цветов и молодые плоды, такие как хлопок, грецкие орехи, можно разбавить с помощью этилена.

• Этилен также влияет на транспорт ауксина.

• Главный гормон при заживлении цветков, раскрытии цветков и созревании плодов.

• Препятствует удлинению штока.

• Он также работает с механизмом положительной обратной связи. Каждый раз, когда растение принимает стимул, этилен усиливает стимул и вызывает изменения в системе растения.

• Помимо использования этилена в качестве гормона растительного происхождения, он имеет и другие применения, такие как производство пластика в нескольких промышленных областях.

• Применяется для производства автомобильных стекол в автомобильной промышленности благодаря своей прочности.

• Он также используется в металлообрабатывающей промышленности для резки металла, высокоскоростного термического напыления и сварки.

• В медицине он также может использоваться как газовый анестетик в случаях общей хирургии.

• На заводах по сжижению природного газа этилен используется в качестве хладагента.

• Используется при добыче каучука.

• Это сырье, используемое для производства полиэтилена, полистирола и поливинилхлорида (ПВХ). Полиэтилен — это полимеризованное соединение этилена, которое широко используется для производства игрушек, пластиковой посуды, изоляции кабелей, сумок и ящиков.

• Этилен реагирует с водой в присутствии катализатора и производит этанол.Этанол является основным компонентом алкогольных напитков, а также используется в чернилах, фармацевтических препаратах и ​​косметике.

• Используется в качестве антифриза в автомобильных радиаторах, но основным компонентом является этиленгликоль, который является производным этилена.

% PDF-1.4 % 116 0 obj> endobj xref 116 106 0000000016 00000 н. 0000002974 00000 н. 0000002416 00000 н. 0000003135 00000 п. 0000003268 00000 н. 0000003437 00000 н. 0000004222 00000 п. 0000004471 00000 н. 0000004524 00000 н. 0000005189 00000 п. 0000005225 00000 н. 0000005685 00000 н. 0000005940 00000 н. 0000008610 00000 п. 0000028141 00000 п. 0000041071 00000 п. 0000052849 00000 п. 0000067536 00000 п. 0000067593 00000 п. 0000067712 00000 п. 0000067826 00000 п. 0000067965 00000 п. 0000068092 00000 п. 0000068205 00000 п. 0000068342 00000 п. 0000068465 00000 п. 0000068660 00000 п. 0000068779 00000 п. 0000068914 00000 п. 0000069057 00000 п. 0000069230 00000 п. 0000069401 00000 п. 0000069526 00000 п. 0000069639 00000 п. 0000069780 00000 п. 0000069941 00000 н. 0000070182 00000 п. 0000070307 00000 п. 0000070424 00000 п. 0000070567 00000 п. 0000070816 00000 п. 0000071009 00000 п. 0000071134 00000 п. 0000071347 00000 п. 0000071486 00000 п. 0000071643 00000 п. 0000071768 00000 п. 0000071885 00000 п. 0000072028 00000 п. 0000072185 00000 п. 0000072348 00000 п. 0000072473 00000 п. 0000072626 00000 п. 0000072765 00000 п. 0000072920 00000 н. 0000073033 00000 п. 0000073170 00000 п. 0000073309 00000 п. 0000073622 00000 п. 0000073783 00000 п. 0000073900 00000 п. 0000074043 00000 п. 0000074210 00000 п. 0000074363 00000 п. 0000074488 00000 н. 0000074601 00000 п. 0000074738 00000 п. 0000074877 00000 п. 0000075230 00000 п. 0000075391 00000 п. 0000075507 00000 п. 0000075650 00000 п. 0000075821 00000 п. 0000075972 00000 п. 0000076097 00000 п. 0000076210 00000 п. 0000076347 00000 п. 0000076486 00000 п. 0000076839 00000 п. 0000077000 00000 п. 0000077117 00000 п. 0000077260 00000 п. 0000077431 00000 п. 0000077610 00000 п. 0000077723 00000 п. 0000077860 00000 п. 0000077999 00000 н. 0000078202 00000 п. 0000078375 00000 п. 0000078492 00000 п. 0000078635 00000 п. 0000078806 00000 п. 0000078991 00000 п. 0000079116 00000 п. 0000079253 00000 п. 0000079448 00000 п. 0000079575 00000 п. 0000079770 00000 п. 0000079889 00000 п. 0000080030 00000 п. 0000080183 00000 п. 0000080350 00000 п. 0000080559 00000 п. 0000080684 00000 п. 0000080805 00000 п. 0000080948 00000 п. трейлер ] >> startxref 0 %% EOF 118 0 obj> поток xb«f`d`a«g` @

Этиленгликоль-теплоноситель

Водные растворы на основе этиленгликоля широко используются в системах теплопередачи, где температура теплоносителя может быть ниже 32 ^o F (0 ^o C) .Этиленгликоль также обычно используется в системах отопления, которые временно не могут работать (в холодном состоянии) в среде с морозными условиями, например, в автомобилях и машинах с двигателями с водяным охлаждением.

Этиленгликоль — наиболее распространенная антифризная жидкость для стандартных систем отопления и охлаждения. Следует избегать использования этиленгликоля, если есть малейшая вероятность утечки в питьевую воду или системы обработки пищевых продуктов. Вместо этого обычно используются растворы на основе пропиленгликоля.

Удельная теплоемкость, вязкость и удельный вес раствора воды и этиленгликоля значительно зависят от процентного содержания этиленгликоля и температуры жидкости.Свойства настолько сильно отличаются от чистой воды, что системы теплопередачи с этиленгликолем следует тщательно рассчитывать с учетом фактической температуры и раствора.

Точка замерзания водных растворов на основе этиленгликоля

Точки замерзания водных растворов на основе этиленгликоля при различных температурах указаны ниже

25.9

Точка замерзания
Раствор этиленгликоля (% по объему )		0	10	20	30	40	50	60	80	90	100
Температура		17,8	7,3	-10,3	-34,2	-63	≈ -51	≈ -22	9
	( o C)608				90 3,4	-7,9	-13,7	-23,5	-36,8	-52,8	≈ -46	≈ -30	-12,8

Из-за возможного образования гликоля и воды этиленовая слякоть растворы не следует использовать в условиях, близких к точкам замерзания.

Динамическая вязкость водных растворов на основе этиленгликоля

Динамическая вязкость — μ — водных растворов на основе этиленгликоля при различных температурах указаны ниже

9020 9020 9020 9020 9 3,8

905 902 902 902

905 902 точка

Примечание! Динамическая вязкость водного раствора на основе этиленгликоля увеличивается по сравнению с динамической вязкостью чистой воды.Как следствие, потеря напора (потеря давления) в системе трубопроводов с этиленгликолем на увеличена на по сравнению с чистой водой.

Удельный вес водных растворов на основе этиленгликоля

Удельный вес — SG — водных растворов на основе этиленгликоля при различных температурах указан ниже

Динамическая вязкость — μ — (сантиПо) )
Температура		Раствор этиленгликоля (% по объему)
( o F)	( o C) 30	30		50	60	65	100
0	-17.8	1)	1)	15	22	35	45	310
40	4,4 4,8	3	3	10,2	48
80	26,7	1,5	1,7	2,2	2,8	3,8	4,5	15,5
0,9	1	1,3	1,5	2	2,4	7
160	71,1	0,65	0,7	0,8	1,5
200	93,3	0,48	0,5	0,6	0,7	0,88	0,98	2,4
240	115.6	2)	2)	2)	2)	2)	2)			137	137 2)	2)	2)	2)	2)	2)	ниже 1,2

Раствор этиленгликоля (% по объему) 12 1,10 1,10 40 ^{2) 2)57}

Удельный вес — SG —
90 Температура
( o F)	( o C)	25	30	40	50	50	100
-40	-40	1)	1)	1)	1) 1	1,13	1)
0	-17,8	1)	1)	1,08	1,10	4,4	1,048	1,057	1,07	1,088	1,1	1,11	1,145
80	26,7	1.04	1,048	1,06	1,077	1,09	1,095	1,13
120	48,9	1,03	1,038 9064	1,03	1,038	1,05	1,05	1,05
160	71,1	1,018	1,025	1,038	1,05	1,062	1,068	1,1
200	93.3	1.005	1.013	1.026	1.038	1.049	1.054	1.084
240	115.6	2)	2)	2)	1.067
280	137,8	2)	2)57	2)	2)	1.05

1. ниже точки замерзания
2. выше точки кипения

Примечание! Удельный вес водных растворов на основе этиленгликоля увеличен по сравнению с удельным весом чистой воды.

Плотность водных растворов на основе этиленгликоля

Поверните экран, чтобы увидеть всю таблицу.

Пример — Объем расширения в системе отопления с этиленгликолем

Система отопления с объемом жидкости 0.8 м ³ защищен от замерзания 50% (по массе, массовая доля 0,5) этиленгликоль. Температура установки системы составляет 0 ^o C , а максимальная рабочая температура среды составляет 80 ^o C .

Из приведенной выше таблицы видно, что плотность раствора при температуре установки может достигать 1090 кг / м ³ — а средняя плотность при рабочей температуре может достигать 1042 кг / м ³ .

Масса жидкости при установке может быть рассчитана как

м _inst = ρ _inst V _inst (1)

= (1090 кг / м ³ ) (0,8 м ³ )

= 872 кг

где

м _inst = масса жидкости при установке (кг)

ρ _inst = плотность при установке (кг / м ³ )

V _inst = объем жидкости при установке (м ³ )

Масса жидкости в системе во время работы будет такой же, как масса в системе во время установки

м _inst = м _op (2)

= ρ _op V _op 9017 8

где

м _op = масса жидкости при работе (кг)

ρ _op = плотность при работе (кг / м ³ )

V

_op = объем жидкости при работе (м ³ )

(2) можно изменить для расчета рабочего объема жидкости как

V _op = м _inst / ρ _op (2b)

= (872 кг) / ( 1042 кг / м ³ )

= 0.837 м ³

Требуемый объем расширения, чтобы избежать давления, можно рассчитать как

ΔV = V _op — V _inst (3)

= (0,837 м ³ ) — (0,8 м ³ )

= 0,037 м ³

= 37 литров

где

ΔV = объем расширения (м ^{3 501) Объем расширения можно рассчитать как}

ΔV = ( ρ _inst / ρ _op — 1 ) V _{inst 42 (4) 9 Spec Теплота водных растворов на основе этиленгликоля}

Удельная теплоемкость — c _p — водных растворов на основе этиленгликоля при различных t температуры указаны ниже

Поверните экран на всю таблицу.

• Температура замерзания 100% этиленгликоля при атмосферном давлении составляет -12,8 ^o C (9 ^o F)

• 1 ​​БТЕ / (фунт _м ^o F) = 4186,8 Дж / (кг K) = 1 ккал / (кг ^o C)

Примечание! Удельная теплоемкость водных растворов на основе этиленгликоля на меньше, чем на , чем удельная теплоемкость чистой воды. Для системы теплопередачи с этиленгликолем циркулирующий объем должен быть увеличен на по сравнению с системой только с водой.

В растворе 50% с рабочими температурами выше 36 ^o F удельная теплоемкость снижается примерно на 20% . Уменьшение теплоемкости необходимо компенсировать за счет циркуляции большего количества жидкости.

Примечание! Плотность этиленгликоля выше, чем у воды — проверьте приведенную выше таблицу удельного веса (SG), чтобы снизить чистое воздействие на теплопередающую способность. Пример — удельная теплоемкость водного раствора этиленгликоля 50% / 50% равна 0.815 при 80 ^o F (26,7 ^o ° C). Удельный вес при тех же условиях составляет 1,077. Чистое воздействие можно оценить как 0,815 * 1,077 = 0,877.

Автомобильные антифризы не следует использовать в системах HVAC, поскольку они содержат силикаты, которые могут вызвать загрязнение. Силикаты в автомобильных антифризах используются для защиты алюминиевых деталей двигателя.

Примечание! Для растворов этиленгликоля следует использовать дистиллированную или деионизированную воду. Городскую воду можно обрабатывать хлором, который вызывает коррозию.

Не следует использовать системы автоматической подпитки, поскольку утечка может загрязнить окружающую среду и ослабить защиту системы от замерзания.

Точки кипения Растворы этиленгликоля

Для полной таблицы с точками кипения — поверните экран!

Температура кипения
Раствор этиленгликоля (% по объему)		0	10	20	30	40							50	90	100
Температура	( o F)	212	214	216	220	2208	220	288	386
	( o C)	100	101.1	102,2	104,4	104,4	107,2	111,1	118	127	142	197

Раствор

Увеличение циркулирующего потока, необходимого для 50% -го потока этилена16 для 50% растворов этиленгликоля по сравнению с чистой водой указаны в таблице ниже

Температура жидкости		Увеличение потока (%)
( o F)	( () o C)
40	4.4	22
100	37,8	16
140	60,0	15
180	82,2	104

Коррекция перепада давления и комбинированная поправка перепада давления и объемного расхода для 50% раствора этиленгликоля

Поправка на перепад давления и комбинированная поправка на перепад давления и увеличение расхода для 50% раствора этиленгликоля по сравнению с чистой водой указаны в таблице ниже

9020

Температура жидкости		Коррекция падения давления при равных скоростях потока (%)	Комбинированная коррекция падения давления и скорости потока (%)
( o602 9017 F) ( o ° C)
4 0	4.4	45	114
100	37,8	10	49
140	60,0	0	32
220	104,4	-10	18

Конъюгаты поли (этиленгликоль) и пролекарства: концепция, дизайн и применение

Поли (этиленгликоль) (ПЭГ) является наиболее широко используемым полимер для доставки противоопухолевых препаратов клинически.Известно, что ПЭГилирование (то есть ковалентное присоединение ПЭГ) пептидных белков, лекарств и биоактивных веществ увеличивает растворимость в воде гидрофобных лекарственных средств, увеличивает время циркуляции, минимизирует неспецифическое поглощение и обеспечивает специфическую направленность на опухоль за счет повышенной проницаемости и эффекта удерживания. Было разработано множество терапевтических средств на основе ПЭГ, и некоторые из них получили одобрение на рынке. Накоплен обширный клинический опыт, который помог разработать конъюгаты пролекарств ПЭГ с улучшенной терапевтической эффективностью и пониженной системной токсичностью.Однако ожидаются дополнительные усилия по созданию конъюгатов пролекарств на основе ПЭГ. В свете этого в данной статье освещаются синтетические достижения в методологиях конъюгации пролекарств PEG с различными биологически активными компонентами, имеющими клиническое значение. Кроме того, в этой статье обсуждаются одобренные FDA системы доставки с ПЭГилированным покрытием, их предполагаемое клиническое применение и составы в рамках клинических испытаний.

1. Введение

Область систем доставки лекарств (DDS), использующих полимерный носитель, который ковалентно конъюгирует интересующую молекулу, играет важную роль в современной терапии [1, 2].Такие лекарственные препараты на основе полимеров теперь называются «полимерными терапевтическими средствами» и включают в себя класс наномедицины, ставший чрезвычайно важным в последние годы [3–5]. Цели разработки полимерных терапевтических средств заключаются, прежде всего, в улучшении потенциала соответствующего лекарственного средства за счет (i) повышения растворимости в воде, особенно актуальной для некоторых лекарств с низкой растворимостью в воде, (ii) устойчивости к разрушающим ферментам или снижения поглощения ретикулоэндотелиальной системой (RES) и (iii) направленная доставка лекарств к определенным участкам действия в организме [1, 6].

Поли (этиленгликоль) (ПЭГ) — наиболее часто используемый неионогенный полимер в области доставки лекарств на основе полимеров [1]. Из-за высокой растворимости в воде полимер PEG считается универсальным кандидатом для конъюгации пролекарств. Рингдорф был первым, кто предложил рациональную модель фармакологически активных полимеров в 1975 г. [7]. Идеальная модель пролекарства обычно состоит из нескольких компонентов (рис. 1): (i) полимер в качестве носителя; (ii) лекарственное средство, пептид или белок в качестве биологически активного компонента; (iii) спейсерная молекула или нацеливающий фрагмент.

ПЭГилирование, ковалентное присоединение ПЭГ к интересующим молекулам, стало хорошо зарекомендовавшей себя системой доставки пролекарств [8, 9]. Впервые о ПЭГилировании сообщили Дэвис и Абуховски в 1970-х годах для модификации альбумина и каталазы. С тех пор процедура ПЭГилирования была расширена и значительно усовершенствована [10–16]. Замечательные свойства биологически инертного (биосовместимого) полимера ПЭГ обусловлены его гидрофильностью и гибкостью. ПЭГ также считается несколько гидрофобным из-за его растворимости во многих органических растворителях.Наиболее часто используемые ПЭГ для модификации пролекарств представляют собой либо монометокси-ПЭГ, либо дигидроксил-ПЭГ (рис. 2) [7].

Как правило, большинство пролекарств на основе ПЭГ были разработаны для доставки противораковых агентов, таких как паклитаксел, метотрексат и цисплатин. Пролекарства с высокой молекулярной массой, содержащие цитотоксические компоненты, были разработаны для уменьшения периферических побочных эффектов и обеспечения более специфичного введения лекарств в раковые ткани [17]. Желательно, чтобы макромолекулярное противоопухолевое пролекарство было стабильным в циркуляции и должно разлагаться только после достижения целевых клеток или тканей.Следовательно, конъюгаты ПЭГ-лекарственное средство могут быть адаптированы для активации внеклеточными или внутриклеточными ферментами, высвобождающими исходное лекарственное средство in situ (рис. 3) [7]. В этой статье мы представляем обзор достижений конъюгатов пролекарств PEG, которые в настоящее время используются в качестве терапевтических средств. Также предоставляется краткое обсуждение с особым акцентом на производные, которые используются в клинической практике или все еще проходят клинические испытания.

2. Свойства ПЭГ

ПЭГ в его наиболее распространенной форме представляет собой линейный или разветвленный полиэфир с концевыми гидроксильными группами.ПЭГ синтезируется анионной полимеризацией этиленоксида, инициированной нуклеофильной атакой гидроксид-иона на эпоксидное кольцо. Наиболее полезным для модификации полипептидов является монометокси-ПЭГ (мПЭГ). С другой стороны, mPEG синтезируется анионной полимеризацией с раскрытием цикла, инициированной метоксид-ионами. Успешное конъюгирование ПЭГ с биомолекулой зависит от химической структуры, молекулярного веса, стерических затруднений и реакционной способности биомолекулы, а также полимера. Чтобы синтезировать биоконъюгат, оба химических соединения (т.е.(например, биоактивный, а также полимер) должны обладать реакционной или функциональной группой, такой как –COOH, –OH, –SH или –NH ₂ . Следовательно, синтетическая методология образования конъюгата включает либо защиту, либо снятие защиты с групп [18].

3. Архитектура и дизайн наноносителей на основе ПЭГ

Существует потребность в разработке простой, но подходящей методологии конъюгации ПЭГ. Наиболее часто используемые стратегии конъюгации включают использование обоих связывающих агентов, таких как дициклогексилкарбодиимид (DCC) и 1-этил-3- (3-диметиламинопропил) карбодиимид (EDC), или использование сложных эфиров N -гидроксисукцинимида (NHS).Химическая конъюгация лекарств или других биомолекул с полимерами и их модификациями может образовывать устойчивые связи, такие как сложноэфирные, амидные и дисульфидные. Результирующая связка должна быть относительно стабильной, чтобы предотвратить высвобождение лекарства во время его транспортировки, пока оно не достигнет мишени. Ковалентные связи (например, сложноэфирные или амидные) являются сравнительно стабильными связями и могут доставлять лекарство в целевой участок. Однако в некоторых случаях такие связи не могут легко высвобождать нацеливающие агенты и пептиды под влиянием приемлемых изменений окружающей среды [19].В прошлом пролекарства ПЭГ были разработаны в основном для доставки противоопухолевых агентов из-за их общего воздействия на лечение. Однако следует отметить, что ожидается, что противоопухолевое пролекарство PEG будет стабильным во время циркуляции и разлагаться / гидролизоваться только при достижении целевого сайта. Следовательно, конъюгаты ПЭГ-лекарственное средство могут быть адаптированы для высвобождения исходного лекарственного средства in situ при активации внеклеточными или внутриклеточными ферментами или изменении pH.

PEG имеет ограниченную способность к конъюгации, поскольку он обладает только одной (двумя в случае модифицированных PEG) концевой функциональной группой на конце полимерной цепи.Чтобы преодолеть это ограничение ПЭГ, было предложено сочетание аминокислот, таких как бикарбоновая аминокислота и аспарагиновая кислота, с ПЭГ [20, 21]. Такая дериватизация увеличивает количество активных групп исходной молекулы ПЭГ. Используя тот же метод с рекурсивной дериватизацией, дендримерные структуры также были получены на каждом конце PEG. Однако в исследовании авторы обнаружили низкую реакционную способность групп бикарбоновых кислот по отношению к связыванию арабинофуранозилцитозина (Ara-C) из-за стерических затруднений между двумя молекулами Ara-C при конъюгации с соседними карбоксильными фрагментами.Было высказано предположение, что этот эффект может быть преодолен путем включения плеч дендримеров с аминоспиртом (H ₂ N– [CH ₂ –CH ₂ –O] ₂ –H).

Полимеры ПЭГ с гидроксильными концами можно легко модифицировать молекулами алифатических цепей или небольшими аминокислотами. Например, противоопухолевое средство 1- β -D-Ara-C было ковалентно связано с концевыми ПЭГ с разной молекулярной массой через аминокислотный спейсер, чтобы улучшить стабильность in vivo и время пребывания в крови [22].Конъюгацию проводили с одной или двумя доступными гидроксильными группами на концах полимера. Кроме того, чтобы увеличить лекарственную нагрузку полимера, гидроксильные группы PEG были функционализированы бикарбоновой аминокислотой с образованием тетрафункционального производного. Наконец, были приготовлены конъюгаты с четырьмя или восемью молекулами Ara-C для каждой цепи PEG (рис. 4). Авторы исследовали стерические препятствия в конъюгатах PEG-Ara-C, используя молекулярное моделирование, чтобы исследовать наиболее подходящую бикарбоновую аминокислоту с наименьшими стерическими препятствиями.Обычно гидроксильные группы PEG активируются p -нитрофенилхлорформиатом с образованием стабильной карбаматной связи между PEG и аминокислотой. Степень активации гидроксильной группы PEG с помощью p -нитрофенилхлорформиата определяли с помощью УФ-анализа p -нитрофенола, высвобожденного из PEG-p -нитрофенилкарбоната после щелочного гидролиза. Активированный PEG был дополнительно связан с аминокислотой, а промежуточная PEG-аминокислота была связана с Ara-C посредством активации EDC / NHS.

3.1. Сложные эфиры ПЭГ-N-гидроксисукцинимида (NHS) и методы связывания

Легко доступны сложные эфиры ПЭГ-NHS, которые реагируют с нуклеофилом

Паспорт безопасности материала
Этиленгликоль ACC № 09400

Раздел 1. Идентификация химического продукта и компании

Название MSDS: Этиленгликоль
Номера по каталогу: AC146750000, AC146750010, AC146750025, AC146750250, AC295530000, AC295530010, AC295530025, AC295530051, AC410010000, AC410010010, AC410010040, AC410010200, S79007, S80005, S800051, S93233, BP230-1, BP230-4, E177-20, E177-4, E178-1, E178-200, E178-4, E178-500, E178J-4, E184-4, S800052, ZZE1785C15
Синонимы: 1,2-дигидроксиэтан; 1,2-этандиол; Этиленовый спирт; Гликоль.
Идентификатор компании:
Fisher Scientific
Переулок реагентов 1,
Fair Lawn, NJ 07410
Для информации звоните: 201-796-7100
Экстренный номер: 201-796-7100
Для получения помощи CHEMTREC звоните: 800-424-9300
Для получения международной помощи CHEMTREC звоните: 703-527-3887

Раздел 2 — Состав, информация о компонентах

Номер CAS	Химическое название	Процент	EINECS / ELINCS
107-21-1	Этиленгликоль	> 95	203-473-3

Раздел 3 — Идентификация опасностей

ОБЗОР АВАРИЙНЫХ СИТУАЦИЙ

Внешний вид: вязкая жидкость.
Внимание! Вызывает раздражение глаз. Может быть вредно, если проглотил. Может вызвать повреждение почек. Может вызвать центральную нервную систему эффекты. Гигроскопичен (впитывает влагу из воздуха).
Органы-мишени: Почки, центральная нервная система, дыхательная система, глаза.

Возможное воздействие на здоровье

Глаз: Может вызывать умеренное раздражение глаз.
Кожа: Низкая опасность при обычном промышленном обращении.Единая удлиненная кожа воздействие вряд ли приведет к впитыванию материала в вредные количества.
Проглатывание: Смертельная доза этиленгликоля для взрослых людей составляет около 100 мл. (1/3 стакана). Проглатывание может вызвать тошноту, рвоту или диарею. Чрезмерное воздействие может вызвать поражение ЦНС, сердечно-легочные эффекты. (метаболический ацидоз) и почечная недостаточность. Токсичность следует за 3-ступенчатой ​​прогрессией. (1) вовлекает центральную нервную системные эффекты, включая паралич глазных мышц, судороги и кома.Также могут возникать метаболический ацидоз и отек мозга. (2) вовлекает сердечно-легочную систему с симптомами гипертонии, быстрой сердцебиение и возможная сердечная недостаточность. (3) затрагивает тяжелую почку аномалии, включая возможную почечную недостаточность.
Вдыхание: Если этиленгликоль нагревается или запотевает в рабочих зонах, которые вентилируемые, пары / туман могут накапливаться и вызывать респираторные раздражение и такие симптомы, как головная боль и тошнота.Материал имеет очень низкое давление пара при комнатной температуре, поэтому при вдыхании не ожидаются, если материал не нагревается или не запотевает.
Хроническая токсичность: Может вызвать повреждение почек. Повторяющееся чрезмерное воздействие этилена гликоль может вызвать раздражение верхних дыхательных путей. В у людей сообщалось о воздействии на центральную нервную систему, включая нистагм (непроизвольные, быстрые, ритмичные движения глазное яблоко).

Раздел 4 — Меры первой помощи

Глаза: В случае попадания в глаза немедленно промыть глаза большим количеством воды в течение t минимум 15 минут. Получите медицинскую помощь.
Кожа: В случае контакта промыть кожу большим количеством воды. удалять загрязненная одежда и обувь. Обратитесь за медицинской помощью при раздражении развивается и сохраняется. Постирать одежду перед повторным использованием.
Проглатывание: При проглатывании не вызывайте рвоту, если это не предписано медицинский персонал.Никогда не давайте ничего в бессознательном состоянии. человек. Получите медицинскую помощь.
Вдыхание: При вдыхании вывести пострадавшего на свежий воздух. Если не дышит, дайте искусственное дыхание. Если дыхание затруднено, дайте кислород. Получите медицинскую помощь.
На заметку врачу: Лечение симптоматическое и поддерживающее.

Раздел 5 — Меры пожаротушения

Общая информация: Как и при любом пожаре, наденьте автономный дыхательный аппарат в по требованию давления, MSHA / NIOSH (утвержденный или эквивалентный) и полный защитный механизм.Во время пожара раздражающие и высокотоксичные газы может образоваться в результате термического разложения или горения.
Средства пожаротушения: Используйте средства пожаротушения, наиболее подходящие для окружающего пожара.
Температура воспламенения: 111 ° C (231,80 ° F)
Температура самовоспламенения: 398 ° C (748,40 ° F)
Пределы взрываемости, нижний: 3,20 об.%
Верхний: 15,3 об.%
Рейтинг NFPA: (приблизительно) Здоровье: 2; Воспламеняемость: 1; Нестабильность: 0

Раздел 6 — Меры при случайном выбросе

Общая информация: Используйте соответствующие средства индивидуальной защиты, как указано в разделе 8.
Разливы / утечки: Абсорбировать пролитое вещество инертным материалом (например, вермикулитом, песком или землей), затем поместите в подходящий контейнер.

Раздел 7 — Обращение и хранение

Обращение: После работы тщательно вымыть. Снимите загрязненную одежду и постирать перед повторным использованием. Используйте при соответствующей вентиляции. Избегайте контакта с глаза, кожа и одежда. Избегайте вдыхания спрея или тумана.
Хранение: Хранить в прохладном, сухом, хорошо вентилируемом месте вдали от несовместимых вещества. Хранить в защищенном от влаги месте.

Раздел 8 — Контроль воздействия, личная защита

Инженерный контроль: Помещения для хранения или использования этого материала должны быть оборудованы. с устройством для промывания глаз и безопасным душем. Используйте адекватные общие или местная вытяжная вентиляция для поддержания концентрации в воздухе ниже допустимые пределы воздействия.
Пределы воздействия

Химическое название	ACGIH	NIOSH	OSHA — Final PELs
Этиленгликоль	100 мг / м3 потолок (только аэрозоль)	нет в списке	нет в списке

OSHA освобождены PELs: Этиленгликоль: Для этого химического вещества нет списков OSHA Vacated PELs.
Средства индивидуальной защиты
Глаза: Надевайте защитные очки для защиты от брызг.
Кожа: Защита перчаток обычно не требуется.
Одежда: Защитная одежда обычно не требуется.
Респираторы: Соблюдайте правила OSHA в отношении респираторов, изложенные в 29. CFR 1910.134 или европейского стандарта EN 149. Используйте Утверждено NIOSH / MSHA или европейским стандартом EN 149 респиратор, если пределы воздействия превышены или если раздражение или другие симптомы.

Раздел 9 — Физические и химические свойства

Физическое состояние: Жидкость
Внешний вид: прозрачный, бесцветный — сиропообразный — вязкий
Запах: сладковатый запах
pH: Не доступен.
Давление пара: 0,05 мм рт. Ст. При 20 ° C
Плотность пара: 2,14 (воздух = 1)
Скорость испарения: Не доступен.
Вязкость: 21 сП при 20 ° C
Точка кипения: 197 ° C при 760 мм рт.
Температура замерзания / плавления: -13 ° C
Температура разложения: Не доступен.
Растворимость: Растворим.
Удельный вес / плотность: 1,113 г / мл
Молекулярная формула: C2H6O2
Молекулярный вес: 62.06

Раздел 10 — Стабильность и реактивность

Химическая стабильность: Стабилен при комнатной температуре в закрытых контейнерах при нормальном хранении. и условия обращения. Гигроскопичен: впитывает влагу или воду из воздух.
Условия, которых следует избегать: Влага, избыток тепла.
Несовместимость с другими материалами: Сильные окислители, сильные кислоты, изоцианаты, алифатические амины, каустики.
Опасные продукты разложения: Окись углерода, двуокись углерода.
Опасная полимеризация: Не произойдет.

Раздел 11 — Токсикологическая информация

RTECS №:
CAS № 107-21-1: KW2975000
LD50 / LC50:
CAS # 107-21-1:
Тест Дрейза, кролик, глаза: 500 мг / 24ч Легкие;
Тест Дрейза, кролик, глаз: 100 мг / 1ч Незначительный;
Проба Дрейза, кролик, глаз: 0.012 ppm / 3D;
Проба Дрейза, кролик, глаза: 1440 мг / 6H умеренный;
Устный, мышь: LD50 = 5500 мг / кг;
Устный, крыса: LD50 = 4700 мг / кг;
Кожа, кролик: LD50 = 9530 мкл / кг;
.
Этиленгликоль более токсичен для человека, чем для лаборатории животные при приеме внутрь. Разовая пероральная летальная доза для человека имеет оценивается в 1,4 мл / кг (1,56 г / кг) или около 100 мл (111 г) для взрослый.
Канцерогенность:
CAS # 107-21-1: Не указан ACGIH, IARC, NTP или CA Prop 65.

Эпидемиология: Данные недоступны.
Тератогенность: Группа экспертов, созванная Центром НПТ по вопросам Завершена оценка рисков для воспроизводства человека 13 февраля 2003 г., что риски, связанные с развитием и репродукцией, устраняются от воздействия химических веществ пропиленгликоль и этиленгликоля незначительны.
Влияние на репродуктивную функцию: Данные недоступны.
Мутагенность: Данные недоступны.
Нейротоксичность: Данные недоступны.
Другие исследования:

Раздел 12 — Экологическая информация

Экотоксичность: Рыба: радужная форель: LC50 = 41000 мг / л; 96 часов; Неопределенный
Рыба: Синежабрец / Санфиш: LC50 = 27500-41000 мг / л; 96 часов; Не указано
Рыба: Золотая рыбка: LC50 = 27500-41000 мг / л; 96 часов; Не указано
Водяная блоха Phytobacterium phosphoreum: LC50 = 46300 мг / л; 48 часов; Не указано

Раздел 13 — Рекомендации по утилизации

Производители химических отходов должны определить, классифицируется ли выброшенное химическое вещество. как опасные отходы.Рекомендации Агентства по охране окружающей среды США по определению классификации перечислены в 40 CFR, часть 261.3. Кроме того, производители отходов должны ознакомиться с государственными и местными правилами обращения с опасными отходами, чтобы обеспечить полную и точную классификацию.
RCRA P-Series: Нет в списке.
RCRA U-Series: Не указаны.

Раздел 14 — Транспортная информация

	ТОЧКА США	Канада TDG
Отгрузочное наименование:	Не регламентирован	Не регулируется
Класс опасности:
Номер ООН:
Группа упаковки:

Раздел 15 — Нормативная информация

ФЕДЕРАЛЬНАЯ ИНФОРМАЦИЯ США
TSCA Номер
CAS 107-21-1 внесен в список TSCA.
Список отчетов по охране здоровья и безопасности
Ни один из химикатов не включен в Список отчетов по охране труда.
Правила химического тестирования
Ни один из химикатов в этом продукте не попадает под действие Правила химического теста.
Раздел 12b
Ни один из химикатов не перечислен в разделе 12b TSCA.
TSCA Правило значимого нового использования
Ни один из химикатов в этом материале не имеет сертификата SNUR согласно TSCA.
CERCLA Опасные вещества и соответствующие RQ
CAS # 107-21-1: 5000 фунтов окончательный RQ; 2270 кг финал RQ
SARA Раздел 302 Чрезвычайно опасные вещества
Ни одно из химических веществ в этом продукте не имеет TPQ.
Коды SARA
CAS # 107-21-1: немедленно, с задержкой.
Раздел 313
Этот материал содержит этилен. гликоль (CAS # 107-21-1,> 95%), который подлежит отчетности требования Раздела 313 SARA Title III и 40 CFR Part 373.
Закон о чистом воздухе:
CAS № 107-21-1 внесен в список как опасный загрязнитель воздуха (HAP).
Этот материал не содержит озоноразрушителей класса 1.
Этот материал не содержит озоноразрушителей класса 2.
Закон о чистой воде:
Ни один из химических веществ в этом продукте внесены в список опасных веществ согласно CWA.
Ни один из химикатов в этом продукт внесен в список приоритетных загрязнителей согласно CWA.
Ни один из химикатов в этом продукт внесен в список токсичных загрязнителей согласно CWA.
OSHA:
Ни один из химических веществ в этом продукте OSHA считает очень опасными.
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ
CAS # 107-21-1 можно найти на следующие списки прав на информацию штата: Калифорния, Нью-Джерси, Пенсильвания, Миннесота, Массачусетс.

Калифорния Prop 65

Калифорния Уровень незначительного риска: Ни один из химических веществ в этом продукте не указан.

Европейские / международные правила
Европейская маркировка в соответствии с директивами ЕС
Символы опасности:
XN
Фразы риска:
R 22 Вредно при проглатывании.

Фразы безопасности:

WGK (Водная опасность / Защита)
CAS # 107-21-1: 0
Канада — DSL / NDSL
CAS # 107-21-1 внесен в Список DSL Канады.
Канада — WHMIS
Этот продукт имеет классификацию WHMIS D2B.
Этот продукт был классифицирован в соответствии с опасностями. критерии Положения о контролируемых продуктах и ​​Паспорта безопасности материалов содержит всю информацию, требуемую этими правилами.
Канадский список раскрытия ингредиентов
CAS # 107-21-1 включен в Канадский список раскрытия ингредиентов.

Раздел 16 — Дополнительная информация

Дата создания паспорта безопасности: 12.05.1999
Редакция № 9 Дата: 29.06.2007

Приведенная выше информация считается точной и представляет информация, доступная нам в настоящее время. Однако мы не даем никаких гарантий товарной пригодности или любой другой гарантии, явной или подразумеваемой, в отношении такая информация, и мы не несем никакой ответственности за ее использование.Пользователи должны провести собственное расследование, чтобы определить пригодность информация для их конкретных целей. Ни при каких обстоятельствах Fisher не несет ответственности за любые претензии, убытки или ущерб любой третьей стороны или за упущенную выгоду или любые специальные, косвенные, случайные, косвенные или примерные убытки, как бы они ни возникли, даже если Fisher был уведомлен о возможность таких повреждений.

Напишите структурную формулу этан-1,2-диола (этиленгликоля) и объясните, почему это хороший антифриз

ответы

---

Далее: Определите следующее: (i) Гиперконъюгацию (ii) Совместимый растворитель
Предыдущий: Обрисуйте 3 основные химические реакции почвы, приведя соответствующие уравнения

Просмотреть больше вопросов и ответов по химии | Вернуться к индексу вопросов

Связанные вопросы

---

• Определите следующее: (i) гиперконъюгация (ii) совместный растворитель (решено)

  Определите следующее:
  i) Гиперконъюгация
  ii) Партисипативный растворитель

  Дата публикации: 19 марта 2018 г.Ответы (1)

• Что произойдет, если безводный хлорид кальция в течение некоторого времени подвергнется воздействию воздуха? (Решено)

  Что произойдет, если безводный хлорид кальция в течение некоторого времени находится на воздухе?

  Дата публикации: 19 марта 2018 г. Ответы (1)

• Опишите характеристики химического равновесия (решено)

  Опишите характеристики химического равновесия.

  Дата публикации: 14 марта 2018 г.Ответы (1)

• Объясните, как можно получить чистый азот из смеси азота и кислорода. (Решено)

  Операции по разделению смесей при фракционной перегонке

  Дата публикации: 13 марта 2018 г. Ответы (1)

• Опишите и объясните лабораторное приготовление и свойства хлористого водорода (Решено)

  Опишите и объясните лабораторное приготовление и свойства хлористого водорода

  Дата публикации: 4 марта 2018 г.Ответы (1)

• Укажите варианты использования серной (vi) кислоты (решено)

  Укажите варианты использования серной (vi) кислоты

  Дата публикации: 4 марта 2018 г. Ответы (1)

• Опишите физические свойства сероводорода (решено)

  Опишите физические свойства сероводорода.

  Дата публикации: 4 марта 2018 г. Ответы (1)

• Опишите физические свойства разбавленной серной (vi) кислоты.(Решено)

  Опишите физические свойства разбавленной серной (vi) кислоты.

  Дата публикации: 4 марта 2018 г. Ответы (1)

• Опишите физические свойства оксида серы (iv) (решено)

  Опишите физические свойства оксида серы (iv).

  Дата публикации: 4 марта 2018 г. Ответы (1)

• Описание использования серы (решено)

  Описание использования серы

  Дата публикации: 4 марта 2018 г.Ответы (1)

.