Этиленгликоль cuo – Составить четыре уравнения химической реакции. — Учеба и наука

Реакция с сульфатом меди. От прибавления сульфата меди и щелочи к этиленгликолю образуется соединение, имеющее синюю окраску:

Выполнение реакции. К 2—3 мл исследуемого раствора прибавляют 1—2 мл 10 %-го раствора гидроксида натрия и несколько капель 10 %-го раствора сульфата меди. Появление голубой окраски указывает на наличие этиленгликоля в растворе.

Эту реакцию применяют для исследования этиленгликоля в технических жидкостях.

СОДЕРЖАНИЕ

ПРЕДЫДУЩАЯ | СЛЕДУЮЩАЯ

Практическое пособие по химии

Продолжение. Начало см. в № 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 28/2004

Многоатомные спирты – это органические соединения, в молекулах которых содержатся две или более гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.
Группы ОН в многоатомных спиртах размещаются у разных атомов углерода:

Соединения с двумя группами ОН при одном атоме углерода неустойчивые. Они отщепляют воду и превращаются в альдегиды:

Соединения с двумя группами ОН при соседних атомах углерода называют гликолями (или диолами).

Получение

Гликоли получают окислением алкенов в водной среде. Например, при действии перманганата калия или кислорода воздуха в присутствии серебряного катализатора алкены превращаются в двухатомные спирты:

Другой способ получения многоатомных спиртов – гидролиз галогенпроизводных углеводородов:

На производстве глицерин получают по схеме:

Физические свойства

Этиленгликоль и глицерин – бесцветные вязкие жидкости со сладким вкусом (от греч. – сладкий). Растворимость в воде – неограниченная. Температуры кипения этиленгликоля – 197,2 °С, глицерина – 290 °С. Этиленгликоль – яд.

Химические свойства

Этиленгликоль и глицерин подобны одноатомным спиртам.

Многоатомные спирты в реакции с галогеноводородами обменивают одну или несколько гидроксильных групп ОН на атомы галогена:

Глицерин взаимодействует с азотной кислотой с образованием сложных эфиров. В зависимости от условий реакции (мольного соотношения реагентов, концентрации катализатора – серной кислоты и температуры) получаются моно-, ди- и тринитроглицериды:

Качественная реакция многоатомных спиртов, позволяющая отличить соединения этого класса, – взаимодействие со свежеприготовленным гидроксидом меди(II). В щелочной среде при достаточной концентрации глицерина голубой осадок Cu(OH)

УПРАЖНЕНИЯ.

1. Подчеркните структурные формулы многоатомных спиртов:

СlСН₂СН₂Сl, НОС₃Н₇, НОСН₂СН₂ОН, С₂Н₆О₂,

НОСН₂СООН, НОСН₂СН₂СН₂ОН, СН₃ОСН₂СН₂ОН.

2. По названиям веществ составьте их структурные формулы:

а) этандиол-1,2; б) этиленгликоль; в) пропандиол-1,2, г) пропандиол-1,3;
д) глицерин; е) бутантриол-1,2,4.

3. Составьте уравнения реакций получения этиленгликоля из:
а) этилена; б) 1,2-дибромэтана.

4. Укажите пять областей применения многоатомных спиртов (этиленгликоля и глицерина).

5. Напишите уравнения реакций для цепочки химических превращений, назовите органические вещества:

6. Составьте цепочку химических превращений получения двухатомного спирта
СН₃СНОНСН

1. Подчеркнуты структурные формулы многоатомных спиртов:

2. Структурные формулы, составленные по названиям веществ:

3. Реакции получения этиленгликоля:

4. Пять областей применения многоатомных спиртов.

Этиленгликоль (ЭГ) – в антифризах, 66%-й ЭГ замерзает при –60 °C;
в синтезе лавсана [–СН₂СН₂О(О)СС(О)O–]n;
растворитель (t_кип = 198 °С).

Глицерин – в парфюмерии, косметике, медицине – растворитель, компонент мазей;
для производства тринитроглицерина – взрывчатого вещества и лекарства, расширяющего сосуды.

5. Реакции для цепочки химических превращений:

6. Цепочка химических превращений алкана С₃Н₈ в пропиленгликоль СН₃СНОНСН₂ОН через промежуточные вещества заданных классов:

him.1sept.ru

13.8.3. Химические свойства гликолей

Также как и одноатомные спирты, гликоли могут иметь первичные, вторичные и третичные гидроксилы и все, что было сказано о свойствах одноатомных спиртов, относится и к соответствующим гликолям.

• Внутримолекулярная дегидратация до сопряженных диенов. Этот тип реакции легко реализуется для гликолей с гидроксильными группами у третичных и вторичных атомов углерода.

Более эффективно дегидратация идет на оксиде алюминия. Выход составляет от 70 до 85%.

При нагревании этиленгликоля с хлоридом цинка происходит дегидратация с образованием ацетальдегида.

• Внутримолекулярная дегидратация, сопровождаемая пинаколиновой перегруппировкой. При действии минеральных кислот 2,3-диметилбутандиол-2,3 (пинакон) претерпевает пинаколиновую перегруппировку и превращается в метил-трет-бутилкетон (пинаколин).

пинакон пинаколин

Предполагается, что пинаколиновая перегруппировка включает две важные стадии. Сначала происходит отщепление воды от протонированного гликоля с образованием карбкатиона (1), а затем протекает перегруппировка карбкатиона с 1,2-метильным сдвигом с образованием протонированного кетона (2).

Как и в большинстве случаев 1,2-сдвигов к электронодефицитным атомам углерода, мигрирующая группа ни в какой момент не бывает совершенно «свободной»: она до тех пор не отрывается от «покидаемого» ею атома углерода, пока не образует связи с электронодефицитным центром (3).

(3)

• Дегидратация с образованием циклических эфиров и эпоксидов. Этиленгликоль и ряд других 1,2-гликолей способны при нагревании с концентрированной серной кислотой или 80%-ной фосфорной кислотой превращаться в 1,4-диоксаны.

1,4-Диолы и 1,5-диолы превращаются в присутствии каталитических количеств минеральных кислот в тетрагидрофуран и тетрагидропиран. Эти реакции впервые были реализованы А. Фаворским.

В последние годы ТГФ предпочитают получать гидрированием фурана при 80-140С, а катализаторами служат никель и осьмий или палладий.

• Межмолекулярная дегидратация позволяет получить линейные олигомерные эфиры. Как правило, получается смесь эфиров.

7

Однако в промышленности ди- и триэтиленгликоль получаются в качестве побочного продукта при синтезе этиленгликоля из оксида этилена.

• Кислотные свойства гликолей. Благодаря наличию второй гидроксильной группы, проявляющей –I-эффект, кислотность гликолей, особенно α-гликолей, выше по сравнению с одноатомными спиртами. Поэтому гликоли способны реагировать не только со щелочами, но и с гидроксидами тяжелых металлов с образованием комплексных соединений. В этих соединениях кроме ковалентных связей участвуют и донорно-акцепторные связи.

• Образование простых и сложных эфиров. Гликоли образуют со спиртами в присутствии минеральных кислот полные и неполные простые эфиры. Они могут быть синтезированы также действием галогеналканов на гликоляты.

Аналогично спиртам гликоли или гликоляты реагируют с органическими одноосновными кислотами или их производными, образуя сложные эфиры:

С двухосновными кислотами этиленгликоль образует сложные линейные полимеры.

• С минеральными кислородсодержащими кислотами гликоли образуют сложные эфиры по одной или обеим гидроксильным группам, например, моно- и динитрогликоли: НОСН₂СН₂ОNО₂ и О₂NОСН₂СН₂ОNО₂.

• При действии щелочных катализаторов гликоли взаимодействуют с ацетиленом, образуя виниловые и дивиниловые эфиры:

с акрилонитрилом ‑ моно— и бис-цианэтиловые эфиры:

с эпоксидами при 140-180 С – ди, три- и полигликоли:

• Образование галогенгидринов. При действии галогенводородных кислот гликоли легко превращаются в галогенгидрины. Например, при нагревании пропиленгликоля с хлороводородом образуется смесь хлоргидринов.

HOCH₂CH(OH)CH₃ + HCl → ClCH₂CH(OH)CH₃ + HOCH₂CH₂ClCH₃ + H₂O

Следует отметить, что вторая гидроксильная группа замещается труднее. Для этой цели хлоргидрины необходимо обрабатывать хлоридом фосфора PCl₅ или тионилхлоридом SOCl₂.

studfile.net

Формула этиленгликоля в химии

Определение и формула этиленгликоля

Этиленгликоль (этан-1,2-диол ) – сложное кислородсодержащее органическое соединение, двухатомный спирт.

Химическая формула –

Молярная масса равна г/моль.

Физические свойства – это сиропообразная структура без цвета и запаха, сладкая на вкус.

По мнению большинства исторических источников, французский химик Вюрц первоначально получил этиленгликоль в 1856. Он обрабатывал йодистый этилен ацетатом серебра, а затем гидролизовал полученный «Этилен диацетат» гидроксидом калия. Вюрц назвал это новое соединение «гликоль», потому что ему присущи качества как этанола (с одной гидроксильной группой) так и и глицерина (с тремя гидроксильными группами).

Химические свойства этиленгликоля

• Этиленгликоль реагирует с различными щелочными и щелочно-земельными металлами:
• В реакции с обменивают одну или несколько гидроксильных групп на атомы галогена:

Получение

Этиленгликоль производят из этилена через промежуточное образование этиленоксида. Этиленоксид реагирует с водой с образованием этиленгликоля согласно химическому уравнению:

Качественная реакция

Качественной реакцией является взаимодействие спирта со свежеосажденным . Наблюдается растворение осадка и окрашивание раствора в насыщенно синий цвет — в результате образования гликолята меди (II).

Применение

Этиленгликоль в основном используется в составе антифризов , а также в качестве сырья при производстве сложных полиэфиров, таких как полиэтилентерефталат (ПЭТ) .

Примеры решения задач

ru.solverbook.com

Этиленгликоль

Министерство Образования и Науки РФ

Казанский Государственный Технологический Университет

Кафедра ТООНС

Контрольная работа по курсу:

«Основы технологии органического синтеза»

на тему:

Этиленгликоль

Казань

2007

Содержание:

Введение

Физические свойства

Химические свойства

Способы получения этиленгликол

Технологическая схема получения этиленгликоля гидратацией окиси этилена

Технологическая схема совместного получения этиленгликоля и окиси этилена в стационарном слое катализатора

Применение этиленгликоля

Список литературы

Введение

Этиленгликоль — простейший двухатомный спирт ряда гликолей, впервые син­тезированный Вюрцем в 1859 г. В промышленных масштабах эти-ленгликоль начали получать в Германии в период первой мировой войны. В настоящее время этиленгликоль (а также диэтиленгликоль и полиэтиленгликоли) вырабатывают в очень больших коли­чествах и используют в различных отраслях народного хозяйства.

Будучи весьма гигроскопичным, этиленгликоль в то же время хорошо растворяет смолы, красители и некоторые вещества расти­тельного происхождения. Благодаря сочетанию этих свойств этиленгликоль применяется при крашении тканей, в ситцепечатании, для приготовления штемпельных красок и косметических препара­тов, для увлажнения табака и т. д. Этиленгликоль является также важным полупродуктом в производстве синтетических смол, рас­творителей, взрывчатых веществ и пр.

Состав этиленгликоля: С₂ Н₆ О₂ .

Структурная формула:

Н Н

׀ ׀

Н – С – С — Н

׀ ׀

ОН НО

Физические свойства

Этиленгликоль СН₂ ОН—СН₂ ОН — вязкая бесцветная жидкость со слабым запахом и сладким вкусом. Температура кипения 197° С. Температуры кипения гликолей значительно выше температуры кипения спиртов, что является следствием усиления ассоциации молекул (образования водородных связей) из-за наличия в гликолях двух гидроксильных групп. Температура плавления —11,5° С. Плотность 1,11г/см³ ; теплота парообразования 191 ккал/кг. Смешивается во всех отношениях с во­дой, глицерином, одноатомными алифатическими спиртами, ацетоном, ледяной уксусной кислотой, пиридином и фурфуролом; не смешивается с бензолом, кси­лолом, толуолом, хлорбензолом, хлороформом, четыреххлористым углеродом. Этиленгликоль обладает токсическим действием, сходным с действием метило­вого спирта.

Этиленгликоль сравнительно устойчив при высокой темпера­туре — не разлагается при пропускании над пемзой, нагретой до 400°С. Разложение гликоля начинается при 500 — 520°С, а при 550°С происходит уже со значительной скоростью; но даже при этой температуре до 36% этиленгликоля не подвергается разло­жению.

Важным свойством этиленгликоля является его способность сильно понижать температуру замерзания воды. Водный раствор, содержащий 40 объемных % этиленгликоля, замерзает при —25°С, а 60%-ный водный раствор при — 40°С. Поэтому этиленгликоль с успехом применяется для приготовления антифризов.

Химические свойства

Химические свойства этиленгликоля, как и других гликолей аналогичны свойствам одноатомных спиртов. Однако у гликолей могут вступать в реакции как одна, так и обе гидроксильные группы.

1. С щелочными металлами гликоли образуют полный и неполный гликоляты: CH₂ ONa — CH₂ ONa, CH₂ OH — CH₂ ONa.

Гликоляты образуются не только со щелочными металлами, но и с оксидами некоторых других металлов, например с гидроксидом меди. При действии щелочи на сульфат меди (II) образуется голубой осадок гидроксида меди (II). Этот осадок не растворяется в спирте, но очень легко на холоде растворяется в гликоле вследствие образования комплексного гликолята меди:

Н

‌׀

‌ ׀

Н

2. С минеральными и органическими кислотами получаются полные и неполные эфиры. Например, в приведенной реакции образуются непол­ный и полный эфиры этиленгликоля и азотной кислоты — нитраты:

СН₂ ONO₂

_+2HONO2 СН₂ ONO₂

СН₂ ONO₂

Соответственно можно получить полные и неполные простые эфиры, например диэтиловый эфир этилен гликоля C₂ Н₅ ОСН₂ – СН₂ ОС₂ Н₅ и моноэтиловый эфир СН₂ ОН — СН₂ ОС₂ Н₅ . Последний под названием этилцеллозольв применяется как растворитель в производстве нитрола­ков, бездымного пороха (пироксилина), ацетатного шелка и других произ­водных целлюлозы.

С двуосновными кислотами этиленгликоль ступает реакцию поликонденсации, образуя высокомолекулярные полиэфиры

Н₂ С – ОН ׀ ‌׀׀ ׀׀

n ׀ + n R → – OCH₂ – CH₂ – O – C – R – C – + 2n H₂ O

Н₂ С – ОН ׀

3. Окисление гликолей проходит сложно, ступенчато:

О

׀׀

О СН₂ OH – СООН → НООС – С — Н

СН₂ ОН ׀ Н ׀׀ ׀׀ ׀

׀׀

ֽ ֽ

4. Отщепление воды от этиленгликоля может иметь внутримолекулярный и межмолекулярный характер. Направление отщепления воды зависит от условий реакции. Пример внутримолекулярного выделения воды:

СН₂ ОН — СН₂ ОН → [СН₂ = СНОН] → СН₃ – СНО

Межмолекулярное выделение воды приводит к образованию оксиэфиров (спиртоэфиров) или циклических простых эфиров:

СН₂ – СН₂

СН₂ ОН НО – СН₂ СН₂ – О – СН₂ ׀ ׀

׀ + ׀ → ׀ ׀ → О О

СН₂ ОН СН₂ ОН СН₂ ОН СН₂ ОН ׀׀

СН₂ – СН₂

При межмолекулярной дегидратации этиленгликоля могут быть получены зависимости от условий диэтиленгликоль или диоксан:

СН₂ – СН₂

׀ ׀

2НОСН₂ – СН₂ ОН → НОСН₂ – СН₂ –О-СН₂ – СН₂ ОН → О О

׀ ׀

СН₂ – СН₂

Способы получения этиленгликоля

В промышленном масштабе этиленгликоль получают главным образом гидратацией окиси этилена:

О

При гидратации окиси этилена, кроме этиленгликоля, образу­ются ди-, три-, тетра- и полиэтиленгликоли. Чтобы уменьшить образование полигликолей, гидратацию проводят с большим избытком воды (на 1 моль окиси этилена берут от 10 до 22 моль воды) и добавляют к водному раствору окиси этилена 0,1—0,5% кислоты. В этих условиях получается этиленгликоль, содержащий лишь немного диэтиленгликоля и следы высших полиэтиленгликолей.

Процесс проводят в жидкой фазе в присутствии катализаторов (небольшое количество кислоты — серной, фосфорной или щавеле­вой) при 50—100°С и атмосферном давлении или без катализа­тора — при 10 ат и 190—200° С.

Гидратацию окиси этилена при атмосферном давлении можно проводить, обрабатывая раствором кислоты контактные газы про­цесса прямого окисления этилена. Получаемый разбавленный раствор этиленгликоля нейтрализуют, отгоняют большую часть воды и далее фракционной перегонкой удаляют остатки воды и высшие гликоли.

В отсутствие катализаторов гидратацию окиси этилена проводят обычно под давлением 10 ат. при мольном соотношении окиси этилена и воды примерно 1 : 16; продолжительность контакта 30 мин. Раствор гликолей упаривают в многокорпусном выпарном аппарате до содержания воды около 15% и далее подвергают рек­тификации. Соковый пар из последнего аппарата конденсируют и конденсат, содержащий 0,5—1,0% этиленгликоля, возвращают на гидратацию свежей окиси этилена. На 1 т этиленгликоля получается примерно 120 кг диэтиленгликоля и 30 кг триэтилен- гликоля.

Общий выход гликолей (считая на окись этилена) при получе­нии их методом гидратации превышает 90%.

mirznanii.com